Itachi e Kisame cercano di catturare Naruto. Sasuke li raggiunge e cerca di uccidere Itachi, ma suo fratello maggiore è nettamente più forte ed i due vengono messi in fuga solo grazie all'intervento di Jiraiya. Sasuke, sconfitto dalla Tsukuyomi, viene mandato all'ospedale della Foglia, mentre Naruto e Jiraiya continuano la ricerca. Jiraiya comincia ad insegnare il Rasengan a Naruto. Nel frattempo anche Orochimaru si mette alla ricerca di Tsunade, sperando che con le sue arti mediche possa curargli le braccia.